Deux jours avant son mariage, Doug et ses trois bons amis se rendent à Las Vegas pour une super fête qu'ils n'oublieront jamais. Mais quand les trois garçons d'honneur se réveillent le lendemain matin avec d'incroyables maux de tête, ils ne souviennent plus de rien. Leur somptueuse chambre d'hôtel est dans un bordel impossible et le futur marié n'est plus dans les parages. N'ayant aucune idée de ce qui a bien pu se passer et ne disposant pas de beaucoup de temps, le trio doit tenter de se souvenir de toutes les mauvaises décisions prises la veille afin de retracer leur ami manquant et le ramener à temps pour son mariage prévu à Los Angeles. Par contre, plus ils découvrent des choses, plus ils réalisent à quel point ils se sont mis dans le pétrin.
Il y a longtemps que la chance a abandonné Gerry, joueur invétéré dont les dettes s'accumulent. Au cours d'un tournoi de poker, Gerry est mystifié par Curtis, un nouveau venu plein d'assurance, qui remporte toutes les mises sur son passage. Dans l'espoir de voir de nouveau les astres s'aligner, Gerry talonne Curtis et le convainc de l'accompagner sur la route du Mississippi jusqu'à La Nouvelle-Orléans pour participer à diverses compétitions.
Deux ans après les événements de Las Vegas, Phil, Alan, Stu et Doug se rendent en Thaïlande pour célébrer le mariage de Stu avec la ravissante Lauren. Ils y rencontrent le frère de la mariée, Teddy, un jeune surdoué qui fait la fierté de son père. Malgré toutes les précautions de Stu, les trois acolytes se réveillent un matin à la veille du mariage dans une chambre d'hôtel de Bangkok, où ils apprennent qu'ils ont fêté toute la nuit avec Mr. Chow. Sans oublier que Teddy a disparu. Ils devront donc retrouver leurs esprits et retrouver le jeune homme avant de se présenter au mariage.
Jim Levinstein et Michelle Flaherty vont enfin se marier ! Michelle, qui rêve d'un mariage parfait, rameute sa famille et ses amis, et embauche une demoiselle d'honneur canon : sa jeune sœur, Cadence. Jim demande le concours de ses trois inséparables copains, témoins de tant de frasques mémorables…
Billy, Paddy, Archie et Sam sont amis depuis 60 ans. Alors qu'il est sur le point de se marier avec une femme qui a moins de la moitié de son âge, Billy invite ses trois comparses à Las Vegas pour un enterrement de vie de garçon. Archie est heureux d'avoir enfin de la liberté et Sam ne pense qu'à s'envoyer en l'air. Il n'y a que Paddy qui hésite, de peur d'envenimer la situation qui est déjà tendue avec Billy. Le quatuor décide malgré tout de se réunir et de faire les 400 coups au casino et dans les discothèques.
Rick est conducteur de bus. Toute la journée, il transporte des enfants dans des institutions catholiques. Ses amis ont beau essayer de le décontracter et de le relaxer, Rick reste toujours aussi stressé, d'autant plus que son mariage avec Debbie avance à grands pas. Ses amis décident alors de lui organiser une soirée dans un grand hotel pour enterrer sa vie de garçon : alcool à flots, prostituées, substances illégales... La soirée deveint vite ingérable. Rick tente par tous les moyens de cacher la venue des prostituées à Debbie qui apprend la nouvelle.
Les Tomcats, un groupe de jeunes amis épris de liberté et collectionneurs de conquêtes, font un pari insensé : le dernier à rester célibataire gagnera une jolie somme d'argent. Sept ans plus tard, il ne reste plus que deux candidats en lice : Michael, un dessinateur talentueux, et Kyle, qui n'a pas beaucoup de considération pour la gente féminine. Un soir de débauche, Michael laisse une ardoise de 51 000 dollars à un casino. Il dispose d'un mois pour la régler, sinon Carlos, le patron de l'établissement de jeux, lui règlera son compte. Sa seule chance de trouver l'argent est de gagner ce vieux pari, et donc de marier Kyle.
Quelques jours avant son mariage avec Laura, Kyle décide d'enterrer sa vie de garçon avec quelques copains, lesquels organisent une virée à Las Vegas. Laura voit d'un mauvais œil cette sortie, obsédée par un mariage qu'elle attend depuis toujours. La fête tourne au cauchemar quand Michael tue accidentellement une prostituée engagée pour animer la soirée. Entraîné par Boyd, le groupe d'amis décide de ne pas avertir la police et d'enterrer le cadavre dans le désert. C'est alors le début d'une spirale infernale.
Miles, un écrivain raté récemment divorcé, et son ami Jack, un acteur sur le point de se marier, décident de faire la route des vins dans la vallée de Santa Ynez, en Californie. Aussi différents que proches, il n'ont en commun que les ambitions déçues et l'inquiétude face au temps qui passe.De dégustation en dégustation, Miles et Jack se noient dans l'amour du divin nectar et des femmes. Jack tombe sous le charme de Stéphanie, une séduisante serveuse, et met en péril son futur mariage. Miles, lui, entame une liaison avec Maya, sommelière. L'heure des remises en cause a sonné. Alors que la fin du voyage et le mariage approchent, Miles et Jack sont de moins en moins sûrs de vouloir rentrer. Se pose alors la seule vraie question qui vaille : quelle vie choisir ?
Brian et Zack, deux jeunes Américains, prennent la route pour Las Vegas où Brian doit rejoindre Monica, sa fiancée, afin de l'épouser. Mais les compères croisent bientôt le chemin de nombreuses jolies filles et succombent à la tentation. Sans se préoccuper des conséquences, ils multiplient les aventures avec toutes les prétendantes qu'ils rencontrent. Pendant ce temps, à l'hôtel, Monica et son amie Ashley attendent l'arrivée des garçons. Pour tuer le temps, elles se laissent séduire par un employé de l'établissement et un strip-teaseur. Le couple, sortira-t-il indemne de ses incartades ? Le mariage, lui, semble plus que jamais compromis.
Une nuit, quelque part aux USA. Un escroc, une jeune vierge en fugue tombée dans l'univers du porno underground, deux réfugiés cubains, une prostituée qui a tué deux policiers, un transexuel avec un cadavre sur les bras, une future mariée enceinte qui fait l'expérience d'une relation lesbienne... Des personnages attachants, des destins qui se croisent...
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