La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Alors que leur mariage approche, Barney et Robin s'interrogent. Ted se remémore l'époque où Barney avait annoncé à ses amis ses fiançailles avec Quinn...
Barney demande à Quinn de signer un contrat pré-nuptial. Mais le document en question est rempli de clauses extravagantes : la jeune femme s'offusque...
Lily, qui va bientôt reprendre le travail, cherche une baby-sitter pour son fils. Mais les tarifs pratiqués sont exorbitants et les candidates peu convaincantes...
Lily et Marshall, débordés avec la naissance de Marvin, essaient de consacrer un peu de temps à leurs amis. Ted, Robin et Barney se disputent le titre de parrain du nouveau-né...
Victoria pose un ultimatum à Ted : il doit choisir entre elle et Robin. De son côté, Marshall apprend à conseiller ses proches sur leur vie amoureuse...
Quand Robin hésite à rompre avec Nick, Barney décide de prendre les choses en main. De leur côté, Lily et Marshall essayent désespérément de passer un moment intime ensemble.
Marshall passe devant la commission judiciaire de New-York et raconte son procès contre un groupe pharmaceutique représenté par Brad, qui utilise son physique pour arriver à ses fins. Les autres membres du groupe en profitent pour vanter leurs supposés problèmes avec la police durant leur adolescence.
Marshall et Lily engagent Ted comme baby-sitter mais se rendent compte que ce dernier participe, à leur place, à toutes les premières grandes étapes de la vie de Marvin. Robin essaye tant bien que mal de faire succomber Barney à son charme une dernière fois.
Robin tente de séparer Barney et Patrice coûte que coûte : elle décide de montrer le Playbook à Patrice en espérant qu'elle se disputera avec Barney. Ted se plaint car il s'aperçoit que les autres membres du groupe ne lui rendent jamais ce qu'il leur prête et Lily et Marshall ne sont pas d'accord sur le fait que la mère de ce dernier vienne passer quelques jours chez eux.
Alors que l'inauguration des nouveaux locaux de la GNB est imminente, Ted tient à obtenir les excuses de son ancien professeur d'architecture, qui l'a toujours dénigré. Marshall et Lily l'accompagnent...
C'est le grand soir pour Ted : il inaugure le nouvel immeuble de la Gnb. Lily, Marshall et Robin se préparent pour la soirée. Mais Ted est tracassé. Il sait que Barney a prévu de demander Patrice en mariage ce soir et il hésite à avertir les autres...
Robin et Barney sont désormais fiancés. Lily et Ted se disputent l'organisation de l'événement. Mais les futurs mariés ont un plus gros problème à affronter : le père de Robin, qui n'est pas du tout au courant des fiançailles...
Même si Ted et sa nouvelle petite amie ne partagent pas les mêmes centres d'intérêts et ont presque 15 ans d'écart, Barney encourage Ted à continuer de la voir. Pendant ce temps, Robin apprend à s'adapter à son nouveau statut : celui de fiancée...
Le passé de Robin comme pop star canadienne revient sur le tapis lorsque Barney découvre un épisode oublié d'une série documentaire musicale la concernant. De leur côté, Marshall et Lily sont préoccupés par la dernière petite amie de Ted...
Barney et Marshall s'inquiètent du tempérament étrange de Jeanette et incitent Ted à la quitter. De son côté, Robin est invitée à tenir Marvin dans ses bras, une mission qui lui paraît insurmontable...
Dans la bande, plus personne ne supporte la présence de Jeanette. Lorsque Ted prend la décision de rompre avec la demoiselle, Barney lui propose de l'aider dans sa quête du grand amour...
Les nouvelles activités de Lily l'empêchent de regarder sa série britannique favorite. Robin exige de Barney qu'il vende son appartement et se débarrasse de tous ses gadgets de célibataire...
Le capitaine propose à Lily de partir un an à Rome avec lui. Pendant ce temps, Ted et Barney s'interrogent sur une jeune femme aux courbes de rêve, emmitouflée dans un gigantesque manteau...
Barney se demande ce que ses amis lui ont préparé pour son enterrement de vie de garçon. Très curieux, il ignore toutefois que cette nuit va être l'une des pires de sa vie...
Robin cherche dans un parc new-yorkais un bijou qu'elle a enterré lorsqu'elle était plus jeune. De son côté, Ted aide Marshall et Lily à trier leurs affaires avant le grand départ pour l'Italie...
La mère de Marshall, qui vient d'apprendre le départ imminent de son fils et de sa famille pour Rome, veut à tout prix profiter de Marvin. Marshall décide alors d'aller passer une semaine avec elle. De leur côté, Barney et Robin profitent de leur dernière soirée avant le mariage, tandis que Ted explique à Lily qu'il compte quitter New York...
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