La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Charlie tombe sur Mia au café et est un peu désorienté lorsque celle-ci lui dit qu'il lui a manqué. Il refuse poliment de l'aider dans sa nouvelle carrière de chanteuse, mais Chelsea le pousse à le faire puisqu'il proclame ne plus avoir de sentiments envers Mia.
Jake trouve que sa nouvelle petite sœur ressemble étrangement à une version féminine de son père qui, lui, s'est réconcilié avec Mélissa.
Lorsque Charlie, poussé par Chelsea, accepte de laisser Mélissa emménager chez lui, il ne se doute pas que les filles vont alors prendre possession de la maison. Alan et Charlie cherchent alors un moyen de reprendre le contrôle, et font appel à leur mère.
Alors que Judith confie la garde de Millie à sa mère pour le weekend, Alan se retrouve à faire du baby-sitting pour son ancienne belle-mère et sa supposée fille.
Jake, lui, utilise une photo compromettante pour faire du chantage à Charlie afin que celui-ci le laisse conduire sa Mercedes.
Alan trouve un moyen de gagner plus d'argent afin de pouvoir trouver un appartement bien à lui depuis que Mélissa a rompu : il va travailler pour sa mère en tant qu'assistant.
Dans le même temps, Charlie tente de réconcilier Jake avec Chelsea.
Charlie et Alan ne cessent de se disputer en public, mettant Jake mal à l'aise. Ce dernier ne veut même plus passer ses weekends en leur compagnie. Ils tentent alors d'améliorer la situation et de se réconcilier. Mais la tâche n'est pas si facile...
Lorsqu'Alan suggère à Chelsea d'avoir recours à une réduction mammaire afin de régler ses problèmes de dos, Charlie le met à la porte, et tente de dissuader Chelsea de pratiquer l'intervention.
Alan se dirige alors chez Evelyn pour y passer la nuit. Lorsqu'il devient trop encombrant, celle-ci a un plan pour le faire partir au plus vite.
Après que Chelsea ait enfin choisi une date pour le mariage, Charlie sort se saouler avec Alan. Là-bas, ils rencontrent Betsy, et Charlie aide son frère à la draguer.
Quelques heures plus tard, Charlie et Alan se réveillent, nus, dans le même lit que Betsy. Ils ne se souviennent pas de ce qui s'est passé plus tôt dans la soirée...
Après une rupture douloureuse, Chelsea invite Gail, l'une de ses vieilles amies, à venir passer quelques jours à Malibu.
Et pendant qu'Alan s'imagine déjà marié et père de famille dans les bras de Gail, Charlie, lui, ne peut s'empêcher de penser à toutes les choses coquines qu'il pourrait faire avec ces deux anciennes colocataires de fac.
Pendant qu'Alan tente de résoudre ses problèmes de pré-calvitie grâce à un spray et des pilules, Charlie découvre que Chelsea n'a pas d'orgasme à chaque fois qu'ils font l'amour. Il demande alors conseil à son frère et à Berta.
On devrait plutôt les appeler « les salles de boule »
Evelyn conseille à Charlie de parler avec Chelsea de contrat prénuptial. Alors qu'ils prennent un cours de danse pour le mariage, cette dernière accepte sans hésitation, et Charlie découvre alors qu'elle lui a menti au sujet de ses finances. Elle possède des biens dans l'immobilier...
Charlie enseigne ses méthodes d'infidélité à Jake lorsque ce dernier lui annonce que Céleste est partie pour les fêtes de Noël. Mais il va vite être rattrapé par ses actes.
Evelyn, elle, amène un vieil ami à dîner pour le Réveillon. Il se met alors à draguer Berta.
Alors qu'Alan et Herb tentent par tous les moyens de cacher leur amitié à l'œil suspect de Judith, Jake, toujours sous le coup de sa rupture avec Céleste, se met à écrire des chansons d'amour dans le but de la reconquérir.
Charlie tente d'échapper à la rencontre inévitable des parents de Chelsea en inventant un rendez-vous pour une coloscopie. Malheureusement pour lui, Chelsea se débrouille pour les faire venir quand même.
Au bar, Alan et Charlie se posent des questions quant à l'éventualité que le père de Chelsea soit secrètement homosexuel.
Alan se retrouve à passer une nuit en garde à vue après une bagarre dans un bar. Evelyn et Charlie engagent un avocat, mais ce dernier s'inquiète lorsqu'il croit que Chelsea pourrait craquer pour lui après l'avoir invité à une sortie organisée par son association venant en aide aux enfants.
Alan, lui, a peur du 'monstre' violent qui pourrait sommeiller en lui, et Jake ne croit pas à son histoire de bagarre et de prison.
Charlie attend de pied ferme Chelsea qui n'est toujours pas rentrée de sa journée avec Brad. Leur relation est mise à rude épreuve lorsque la jalousie de Charlie se met dans leur chemin. Alan tente de faire comprendre à son frère qu'il doit devenir un homme meilleur aux yeux de Chelsea afin de la récupérer...
Charlie a beaucoup de mal à se remettre de sa séparation avec Chelsea. Alors qu'il se rend à l'église, il fait la connaissance d'une jeune femme. Le lendemain, ils reviennent tous deux à Malibu... en tant que mari et femme.
Charlie tombe sur Chelsea au cinéma, accompagnée d'un autre homme. Mais celle-ci finie par atterrir chez Charlie, et ils passent la nuit ensemble. Heureux, Charlie est persuadé que le mariage est de nouveau sur les rails. Mais Chelsea n'est pas encore sure qu'ils aient un futur tous les deux...
Pendant qu'Alan fait des miracles sur une de ses patientes, Charlie passe la nuit avec la meilleure amie de Chelsea, Gail. Mais dans la soirée, Chelsea téléphone, et déclare à Charlie qu'il lui manque terriblement et que tout est fini avec Brad.
Le nouvel ami de Jake, Eldridge, est d'une très mauvaise influence sur lui. Alan compte bien en toucher deux mots à sa mère, avant de la rencontrer et de craquer pour elle. Charlie, lui, essaie d'écrire un nouveau jingle pour une série pour enfants.
Le fils de Lyndsey les empêche à elle et Alan d'avoir un peu d'intimité. Ils décident alors de retenter l'expérience dans un hôtel. Mais il se trouve que Lyndsey est dans "la mauvaise période du mois". De son côté, Charlie réserve une prostituée pour la nuit afin de réessayer "l'expérience petite amie".
Alan emmène Jake pour un road trip direction Sacramento afin d'aller récupérer une horloge que le grand-père de Judith lui a légué. Pendant ce temps, Charlie, toujours déprimé du départ de Chelsea, se rend à la pharmacie pour chercher ses somnifères et en repart avec de la marijuana. C'est alors qu'il va être hanté par les fantômes de ses ex conquêtes...
Alors qu'ils sont sur la route, Jake et Charlie se font arrêter par la police. Charlie se fait alors retirer son permis de conduire à cause d'innombrables contraventions impayées depuis des années. Jake devient alors son chauffeur attitré. De son côté, Alan est invité à l'anniversaire de Chelsea, et, après le lui avoir formellement interdit, Charlie lui donne son consentement...
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