La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Alors qu'Alan se cherche un assistant, un nouveau membre de la famille fait son apparition en prétendant être la fille de Charlie. Elle vient pour voir comment vivait son père et il s'avère qu'elle a beaucoup de choses en commun avec lui car elle pense et agit de la même façon.
Walden, qui aimerait avoir de l'intimité, pose un ultimatum à Alan : c'est lui ou Jenny. Finalement, c'est Jenny qui s'en va pour emménager chez Evelyn qui vit désormais avec Marty, son petit ami âgé de 91 ans. De son côté, Alan est surpris de voir Lyndsey revenir vers lui uniquement pour le sexe, celle-ci étant déjà en couple.
Alors qu'Alan ne cesse d'énerver Walden en tant qu'assistant, Berta se retrouve coincée du dos. Walden, qui se demande si le métier de femme de ménage n'est pas devenu trop dur pour elle, lui propose de prendre sa retraite. Berta le prend mal et démissionne tandis que Walden et Alan se mettent en quête d'une nouvelle femme de ménage.
Lors d'un de leur rendez-vous furtif, Lyndsey et Alan tombent sur une ancienne connaissance à eux, Stephanie. Cette dernière ayant des soupçons sur leur relation et Lyndsey voulant protéger son couple avec Larry, celle-ci demande à Alan de sortir avec Stephanie. Pendant ce temps, Walden décide de sortir avec Jenny et ses amies mais, après une soirée de folies, il se réveille le lendemain aux côté de Jenny, tous les deux complètement nus.
Alors qu'Alan voit toujours Lyndsey en secret, Jenny ne fait rien de ses journées. Walden, qui ne peut s'empêcher de juger leur attitude, conseille alors à Jenny de prendre sa carrière d'actrice plus au sérieux en prenant un agent et des cours de comédie et à Alan de poser un ultimatum à Lyndsey. Mais Jenny n'en fait qu'à sa tête et Alan s'est mis dans la tête de passer du temps avec Larry, le petit ami de Lyndsey, dans l'espoir de découvrir ce qu'il a de plus que lui.
Les ébats de Jenny avec ses copines donnent des envies à Alan d'aller rencontrer des filles en compagnie de Walden. Celui-ci décline l'offre car il doit accompagner sa mère à un dîner de charité au profit des singes. Alan se propose alors d'y aller également. Il y rencontre Lynda Carter, la fameuse "Wonder Woman", dont Alan est un fan absolu. Voyant là l'occasion de pouvoir sortir avec son idole, Alan demande à Walden de lui arranger le coup.
De sortie avec Jenny, Walden et Alan se rendent compte que beaucoup de femmes ont des tendances lesbiennes. Et alors qu'ils discutent d'une éventuelle conquête, Jenny en profite pour agir et emmène avec elle la conquête en question. Un peu plus tard, deux jeunes femmes entrent et Alan propose qu'ils fassent leur connaissance. Walden et Alan obtiennent un rencard chacun avec l'une d'entre elles mais la jalousie de Lyndsey va venir gâcher leur soirée.
Alan est contrarié après un coup de téléphone de Larry, le petit ami de Lyndsey, qui demande à le voir. En fait, Larry a découvert que Lyndsey le trompe, il a donc engagé un détective privé pour la faire suivre. Au grand soulagement d'Alan, ce n'est pas lui que Larry soupçonne d'être l'amant de Lyndsey, mais Walden. Ce dernier va alors être en danger et trouver de l'aide en la personne de Rose.
Tandis que le rendez-vous de Walden avec un mannequin complètement stupide et maladroit est un véritable désastre, Alan sort avec Jenny dans un bar gay, où il fait la rencontre d'une très belle femme. Toutefois, après avoir couché avec Alan, elle lui fait une confidence très personnelle. Et contre toute attente, Alan le prend très bien.
Pour la première fois, Jenny est laissée en plan par son rencard. Elle avoue à Walden qu'elle s'est amourachée de son rencard. Walden décide alors de jouer les entremetteurs, au prix de quelques souffrances. Pendant ce temps, Alan fait la connaissance de l'ex-femme de sa nouvelle petite amie, qui va lui faire des avances...
Brooke et Jenny s'installent dans une véritable relation de couple, mais Jenny se sent vulnérable et n'ose se confier. Nicole, l'ex-assistante de Walden, lui expose son idée de start-up. Il en pince pour la fille et pour le projet, et se retrouve à accepter l'ingrate tâche de programmateur. Alan part en randonnée avec Jenny et Brooke et attrape une tique mal placée.
Walden est amoureux de Nicole mais elle l'éconduit. Sa seule préoccupation du moment est le succès de sa start-up. Alan rencontre Lyndsey au bras de Larry. Il accepte la proposition d'un dîner à quatre avec une connaissance de Larry, Gwen, qui plairait beaucoup à Alan… Cette femme les entraîne tous trois dans une soirée échangiste.
Marty demande Evelyn en mariage. Elle accepte ! Walden sera le témoin de Marty, et Jenny la demoiselle d'honneur d'Evelyn. Walden organise l'enterrement de vie de garçon de Marty et Alan a réservé des strip-teaseuses. Ce cadeau sexy inattendu change la donne…
Tandis que Brooke et Jenny filent le parfait amour, Walden se pose des questions sur sa virilité et se déguise en plombier-charpentier… Larry et Lyndsey ont rompu. Alan rêve de reconquérir sa maîtresse et pense la demander en mariage. Larry aussi…
Alan est malheureux comme les pierres, Lyndsey ayant sous ses yeux accepté d'épouser Larry. Il s'en va trouver quelque réconfort dans les bras de Judith. Après une nuit trop alcoolisée, Alan réalise que son ex-femme porte au doigt la bague qu'il destinait à Lyndsey. Quant à Jenny, elle craint que Brook ne la quitte…
Alan-Jeff dîne avec Lyndsey et Larry et accepte d'être le témoin de Larry à leur mariage. Lyndsey manque l'étrangler. Nicole décide de partir travailler à San Francisco, abandonnant Walden à ses illusions de couple. Puis Alan-Jeff rencontre Gretchen, la sœur de Larry. Même pingrerie, même humour stupide , ces deux-là semblent faits l'un pour l'autre !
Barry s'est installé chez Walden, officiellement pour travailler à un nouveau projet commun. Walden cherche le moyen de se débarrasser de ce énième parasite et lui loue un appartement. Alan-Jeff passe avec Gretchen une nuit formidable. À l'improviste, Lyndsey et Larry reviennent de voyage et sont témoins de l'idylle naissante. Larry s'en réjouit.
Kate, l'ex-petite amie de Walden, est devenue styliste. Elle ouvre une boutique à Los Angeles et Walden passe la saluer. Une intoxication alimentaire manque de ruiner leurs timides retrouvailles. Après une soirée jeu chez Larry et Lyndsey, Gretchen, en confiance avec Alan-Jeff, demande à connaître son chez-lui… et découvre la maison de Walden.
Walden file le parfait amour avec Kate mais elle doit partir sur-le-champ à San Francisco. Il se promet de la demander en mariage à son retour mais son entourage le raille, arguant qu'il tombe amoureux fou tous les trois mois. Sur ce, débarque une jeune randonneuse, Viviane… Alan-Jeff et Gretchen envisagent d'emménager ensemble quand elle découvre le pot aux roses de sa double identité.
Walden a rompu avec Kate, la femme qu'il aime, pour une inconnue qui a frappé à sa porte ! Alan a créé "Ajustements près de l'océan", un cabinet de chiropraxie, dans le salon de Walden. Sa seconde cliente, nommée Tracy, se présente alors qu'Alan est absent. Walden la reçoit et exécute le conseil de sa psy : baiser sans lien affectif. Dès le lendemain, une amie de Tracy vient tenter sa...
Par nostalgie, Walden recherche sa première voiture, une Mustang qui appartient à un habitant de Denver. Jenny et Barry l'accompagnent jusque là-bas car la marijuana y est légalisée ! Gretchen rencontre enfin Walden et Jenny. Alan ayant été démasqué par Gretchen, il veut révéler à Larry qu'il n'est pas Jeff.
Alan a demandé Gretchen en mariage et Walden sera son témoin. Les aveux d'Alan au sujet de sa fausse identité ont provoqué la rupture entre Larry et Lyndsey, qui vit fort mal ces imprévus. Walden a programmé un robot, Wald-e, qui fait fureur dans la maison…
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