La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted réalise que Stella ne souhaite pas vivre à New York et qu'elle veut rester vivre dans le New Jersey, seulement Ted haït plus que tout le New Jersey ...
C'est le jour du déménagement pour Ted, Lily et Marshall, mais en faisant les cartons Ted tombe sur une banderole d'intervention lui étant destinée pour le mettre en garde contre son mariage avec Stella. Pendant ce temps Barney tente de séduire des filles déguisé en vieil homme.
Le mariage de Ted et Stella est brusquement avancé au weekend suivant, suite à l'annulation du mariage de la soeur de Stella. Ted invite Robin qui vient spécialement du Japon pour cette occasion, seulement Stella est intransigeante : pas d'ex à son mariage.
Une amie de Lily lui rend visite avec son fils. Lily se découvre une envie de faire des enfants et tous, même Barney, fondent lorsqu'ils tombent sur la petite chaussette du bébé...
Barney offre à Ted la possibilité de construire un building pour sa société, pendant ce temps Lily emmène Robin à l'anniversaire d'une amie qui s'avère être une woooogirl...
Ted qui vit maintenant avec Robin rentre un soir chez lui et découvre un homme nu sur son canapé. L'homme lui révèle alors sa technique pour emballer des filles ...
Ted et Robin établissent une technique de colocataires pour ne plus s'engueuler : ils font l'amour. Cela est censé resté secret seulement Marshall qui n'assume pas le fait de lire un magazine au boulot, les surprend après l'acte ...
Robin, qui sera obligée de retourner au Canada si elle ne décroche pas rapidement un nouvel emploi, fonde ses derniers espoirs sur Barney qui lui prépare un CV en vidéo.
Ted, Lily, Marshall et Robin suivent Barney à ce qu'ils pensent être un rendez-vous galant avec une femme dont il est vraiment amoureux - avant de découvrir, à leur grande surprise, que Barney a une femme et un enfant dont ils ne connaissaient même pas l'existence...
Ted songe à se remettre en couple avec Karen, une ancienne petite amie que ses amis haissent. Dans le même temps, Marshall essaie de ne pas dévoiler l'histoire de comment il a oublié son pantalon à son travail.
Ted est vexé quand il s'aperçoit que Barney et Marshall lui ont menti à propos de son nouveau job. Dans le même temps, Lily essaie désespérément de savoir avec quelle célébrité Robin a failli coucher.
Barney se fait renvoyer du Lasertag et Ted en profite pour créer une liste de toutes les actions que la bande est trop âgée pour faire. Barney se met en tête de faire tout ce qu'il y a sur cette liste en 24 heures. Pendant ce temps, Marshall entraîne l'équipe de basket junior de la classe de Lily, mais ils ne sont pas en parfait accord sur la méthode à employer...
Ted ouvre son propre cabinet d'architecture et embauche un assistant, PJ, qui s'entend apparemment plutôt bien avec Robin... De leur coté, Marshall et Barney apprennent qu'il y a une vague de licenciements à la GNB !
Ted arrive à avoir le numéro d'une charmante jeune femme, Marshall et Barney le convainquent d'attendre 3 jours avant de l'appeler, mais cette règle ne s'appliquant pas aux SMS...
A bientôt 31 ans, Ted se demande s'il ne devrait pas continuer sa vie avec un autre travail qu'architecte. Pendant ce temps, Marshall tente de faire monter Ted sur le toit, pour sa fête d'anniversaire surprise.
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