La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Dans le train pour Farhampton, Lily fait une rencontre intéressante. De son côté, Marshall se retrouve interdit de vol pour New York. Quant à Robin et Barney, ils découvrent qu'ils ont peut-être un membre de famille en commun...
Alors que tout le groupe est arrivé, Marshall est contraint de louer une voiture pour se rendre à New York. De son côté, Lily fait une gaffe en discutant avec Barney...
Barney et Robin essayent de faire l'amour avant que les personnes âgées de leurs familles invitées au mariage arrivent. Ted révèle à Lily sa liste de choses à faire avant de quitter New York...
Barney soupçonne Ted d'avoir encore des sentiments pour Robin. Lily organise un enterrement de vie de jeune fille raté. Robin lui reproche ce désastre...
Ted va enchaîner les mauvais choix en flirtant avec la fille qui passe le pire week-end de sa vie. Lily découvre que Barney et Robin ont convaincu le révérend officiant en utilisant l'histoire de son couple. Marshall cherche un moyen de convaincre sa femme de ne pas partir à Rome.
Daphné envoie un message troublant à Lily. Marshall demande l'aide de toute la bande pour tenter de l'effacer, avec une directive : ne pas poser de questions...
La guerre est ouverte entre Loretta et Robin. Lily est toujours furieuse contre Marshall, qui est furieux contre Daphné. Ted essaie de se changer les idées et veut visiter le phare de l'hôtel, mais on lui refuse l'accès à moins qu'il n'y aille accompagné d'un rendez-vous galant.
Robin est dévastée après avoir appris que sa mère n'assisterait pas à son mariage et Barney se lance le défi de lui remonter le moral. Quand Lily lui rappelle un défi qu'il n'a jamais relevé, à une époque où Ted doutait encore de ses sentiments pour Robin, il raconte comment une rencontre l'a changé.
Quand le père de Barney arrive à l'hôtel, Barney élabore un plan qui rend Robin très nerveuse. Pendant ce temps, Ted est convaincu que quelqu'un a saboté un service qu'il devait rendre au futur marié.
Marshall est obligé de prendre le bus. Pour endormir Marvin, il doit improviser des histoires en rimes et ne trouve qu'à raconter des anecdotes sur ses amis.
Alors que le dîner de répétition doit avoir lieu, Barney et Robin sont dans la cabine du gardien d'un laser-tag. En effet, Barney s'est persuadé que le vrai dîner aurait lieu dans un laser-tag et non à l'hôtel, où tout le monde les attend. Lily essaie de le convaincre que ce n'est pas le cas, mais il n'en croit rien car pour tous ses amis, elle est incapable de garder un secret.
Marshall trouve finalement une bonne âme qui va l'amener au motel : la mère. Celle-ci rejoint la résidence pour se venger d'un homme qui aime provoquer des disputes entre deux amis, et celui-ci va croiser Lily et Robin, ainsi que Ted et Barney.
Marshall a promis de donner sa 4e baffe à son mariage. Barney affirme ne pas la craindre, mais Marshall lui a raconté sa préparation, digne d'une des histoires abracadabrantes de Barney.
Marshall cherche à tout prix à repousser le moment où la pause dans sa dispute avec Lily sera levée. Au bar de l'hôtel, Barney a tellement bu qu'il est devenu incapable de mentir, ce qui permet à Ted et Robin d'avoir enfin des réponses à leurs questions.
La Mère a déjà croisé la route de Ted à plusieurs reprises : quand il est allé à la soirée de la Saint Patrick, quand il s'est trompé d'amphithéâtre pour son premier jour en tant que professeur... Mais elle n'était pas prête pour une relation amoureuse, car le soir de ses 21 ans, son petit ami est mort.
Barney s'est éclipsé dans la nuit et tombe sur deux jeunes hommes à qui il va confier son héritage. Ted et Robin partent à sa recherche et en viennent à parler de l'avenir de leur relation compliquée. Marshall essaie de se convaincre qu'il a fait le bon choix et qu'il parviendra à se réconcilier avec Lily.
Le matin du mariage, Barney est ivre mort et personne ne parvient à le réveiller alors qu'une séance photo est prévue. Vu son état, tous jurent de ne plus jamais se saoûler à ce point, mais Ted confie à ses enfants que ce serment ne tiendra pas.
En 2024, Ted et sa femme se racontent leurs vieilles histoires à l'hôtel. Ted commence ainsi à raconter comment il a aidé Barney à choisir son costume, pendant que Lily s'exaspérait de voir Robin aussi peu concernée par son propre mariage.
Marshall est perturbé par le changement d'attitude de Lily, et Billy Zabka lui révèle que la veille au soir, elle est allée chez le Capitaine. Robin retrouve sa mère, qui lui montre involontairement à quel point Barney ressemble à son futur beau-père.
Trois jours après le mariage, Ted et la « mère » ont leur premier rendez-vous. En marchant, Ted commence à raconter une autre anecdote autour du mariage : comment Gary Blauman, un invité imprévu, a failli faire imploser le groupe.
La cérémonie du mariage de Barney et Robin va avoir lieu dans moins d'une demi-heure et la situation est critique : Barney ne parvient pas à écrire ses vœux et Robin panique, toujours obsédée par son médaillon disparu.
Le mariage a été célébré et le groupe est à la réception du mariage. Ted est sur le départ car il s'en va pour Chicago tôt le lendemain. Arrivé à la gare, il discute avec une vieille femme qui lui conseille de suivre les signes du destin...
Les enfants de Ted lui donnent la vraie explication du pourquoi il a voulu leur raconter cette longue histoire. Celle-ci va permettre à Ted d'être à nouveau heureux.
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