La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
La saison commence là où elle s'était arrêtée, c'est-à-dire au mariage de Barney. Ted et lui se remémorent alors le pire mariage auquel ils aient assisté : celui de Punchy (précédé par quelques anciens mariages où Ted était chargé de faire le discours).
Marshall reçoit un appel de Garisson Cootes à propos d'une offre d'emploi mais se rend rapidement compte que quelques-uns de ses excès datant de l'université (où il se faisait surnommer « Bièrcules ») sont facilement visibles sur internet. Dans les jours qui suivent, Ted profite de la couverture du magazine d'architecture sur laquelle il apparaît pour séduire, ce qui l'amène à obtenir deux (vrais) numéros. Il compte choisir l'une de ses filles au Bal Annuel d'architecture mais il y croise finalement Victoria, une de ses anciennes petites amies. Barney essaye de prouver à Nora la sincérité de ses sentiments sans lui mentir (pour la première fois avec une femme).
Le groupe se rend dans un restaurant japonais et Barney, pourtant bien incapable de manger avec des baguettes, se moque du cuisinier qui prépare le repas à leur table. Marshall le met au défi de reproduire toutes les acrobaties culinaires du chef, ce que Barney accepte, mais les conditions du pari sont extrêmes : si Barney gagne, il peut toucher les seins de Lily pendant une minute, s'il perd, il doit porter la cravate de Marshall, une cravate très voyante aux motifs de canards, pendant un an.
Robin est forcée de suivre une thérapie pour agression sur une jeune femme. Pour s'expliquer, elle doit revenir sur plusieurs événements : comment elle est devenue jalouse de la relation entre Nora et Barney, alors que Ted se montrait un peu trop impliqué dans la grossesse de Lily.
Le même jour, Ted organise une sortie pour son cours d'introduction à l'architecture qui vire au désastre, Marshall découvre que son nouveau chef de cabinet a perdu toutes ses illusions sur la sauvegarde de l'environnement, Robin envisage de sortir avec son thérapeute, et Barney a des doutes sur l'âge de Nora à cause du fait qu'elle n'aime pas les Ewoks.
Ted a un nouveau rendez-vous avec une fille, Janet, et comme à leur habitude, Robin et Barney veulent tout savoir sur elle en effectuant des recherches sur le web. Ils veulent également connaître le sexe du bébé de Marshall et Lily alors que ces derniers ont pris la décision d'attendre la naissance. Devant le comportement des cinq amis, Kevin craque et donne son avis de psychologue sur eux. Ted ne résiste pas à regarder ce que Robin et Barney ont trouvé sur Janet : intimidé par cette découverte, il fait du rendez-vous un fiasco. A la fin de l'épisode, le sexe du bébé sera tout de même révélé par hasard...
Barney est impatient de passer sa première nuit avec Nora. Quand James, son frère, remarque que certains comportements de Nora sont proches de celui de sa mère, Kevin ne s'en étonne pas, mais les autres amis s'interrogent sur leur possible complexe d'Œdipe.
Après dix ans de recherches, Ted retrouve enfin son fantasme datant de dix ans : la « citrouille sexy », avec qui rien ne va. Robin a découvert que Barney est en partie Canadien, un drame pour lui. Lily et Marshall reçoivent un cadeau inespéré pour la famille qui s'agrandit, une maison en banlieue.
Le groupe se remémore l'ouragan Irène, qui avait frappé New-York le 26 août 2011. Les cinq amis se préparaient à vivre l'événement avec plus ou moins d'appréhension. Barney tente de se débarrasser de sa cravate ridicule en relançant le pari des baffes...
Après leur nuit passée ensemble, Robin et Barney se demandent quoi faire : tout révéler à leurs conjoints respectifs et se donner une seconde chance, ou se taire. Pendant ce temps là, Ted, Marshall et Lily se rendent au Groovapalooza regroupant les meilleurs groupes hippies des années 90. Ted et Marshall partent à la recherche de nachos dans la salle de concert, chose bien difficile dans leur état puisque qu'ils ont « mangé un sandwich ».
Lily et Marshall décident d'annuler la vente de leur maison secondaire pour s'y installer, ce qui contrarie Robin la poussant à tout faire pour les dissuader. Ted et Barney, lassés de voir leurs relations de couple en berne, décident d'adopter un enfant et l'élever à deux. Un bébé amené temporairement par Barney leur fait comprendre leur erreur et les rêves d'enfant de Barney se réveillent alors par le biais d'une nouvelle qui risque de changer beaucoup de choses.
Barney vient d'apprendre l'événement caché par Robin. Sa réaction va la surprendre et elle décide de ne rien dire aux autres et va inventer un mensonge pour éviter d'en parler. D'un autre côté, Marshall prépare les décorations de Noël dans sa nouvelle maison avec un de ses voisins qui semble être très chaleureux mais les apparences peuvent parfois être trompeuses...
Après le Nouvel An, Marshall se rend sur la tombe de son père pour poursuivre une tradition familiale, il est très vite rejoint par d'autres invités. Pendant ce temps, Ted et Barney ouvrent un bar appelé "Puzzles" dans l'appartement de Ted et Robin doit convaincre Sandy d'animer l'émission du réveillon alors qu'il est en état d'ébriété.
Marshall et Lily déménagent dans leur maison de banlieue, le père de Lily s'est alors immiscé dans leur vie, tandis que Ted, Robin, Barney et Kevin essaient tant bien que mal de les oublier.
C'est la pendaison de crémaillère de la maison de Lily et Marshall. Mais tout est allé de travers : Ted a failli se battre avec le patron de Marshall, Robin a vu Lily paniquer sur le gouda, Barney a peur pour l'avenir de son sexe et la dernière lubie du père de Lily a causé l'apparition d'un apiculteur enflammé et d'une invasion d'abeilles dans la maison.
Ted et Barney sont désespérés pour la St-Valentin et apprennent que le dernier train faisant le trajet entre New York et Long Island est rempli de personnes saoules et ouvertes à une relation sans lendemain.
Après lui avoir avoué qu’il avait toujours des sentiments pour elle, Ted confie à Robin son désir de quand même toujours vivre avec elle, mais celle-ci doit partir en Russie pour un reportage. C'est l'occasion pour lui de partager sa situation avec Marshall et Lily qui, quelques années plus tôt, ont fait un pari où Lily pensait que Robin et Ted ne finiraient pas ensemble alors que Marshall pensait le contraire.
Barney découvre que Quinn est strip-teaseuse dans son club favori, alors que Ted cherche de nouveaux hobbies pour pallier l'absence de Robin qui, elle, est partie temporairement vivre chez Marshall et Lily, à Long Island. Mais ni Robin ni Ted ne parviennent à se plaire dans cette situation.
Barney présente Quinn à ses amis, mais Ted leur raconte comment elle tente d'arnaquer Barney, et ainsi, tous jugent qu'elle l'utilise pour son argent...
Tous les trois ans depuis 2000, Ted et Marshall regardent la trilogie de Star Wars en se demandant comment seront leurs vies dans trois ans. Barney, quant à lui, réalise qu'il veut passer le reste de sa vie aux côtés de Quinn...
Ted aimerait profiter de sa vie de célibataire à passer des soirées tranquillement seul chez lui, mais Barney insiste pour rendre toutes ses soirées complètement folles. Marshall sait que Lily a eu un rêve érotique, mais ignore de qui elle rêvait. Robin manque de reconnaissance dans son travail.
Lily est énervée contre Marshall car ce dernier est trop angoissé par l'arrivée prochaine du bébé. Pendant ce temps, Ted essaye de se remettre de son échec amoureux avec Robin, en fréquentant des femmes rencontrées sur Internet, mais il n'arrive pas à l'oublier. Barney a de plus en plus de mal à accepter le métier de Quinn.
Marshall avec l'aide de Barney tente désespérément de rentrer à Manhattan pour la naissance de son fils. Ted et Robin, quant à eux, soutiennent Lily alors que le travail a commencé et tentent de la détendre en lui racontant des anecdotes.
La famille Eriksen s'est maintenant agrandie, avec l'arrivée de Marvin. Barney, pour se faire pardonner de son escapade à Atlantic City, s'échappe avec Quinn en direction de Hawaii, mais le couple rencontre quelques soucis à l'aéroport. Ted quant à lui fait face au passé quand Robin lui suggère de recontacter Victoria. À la fin de l'épisode, la mariée est dévoilée au grand jour.
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