La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Depuis que Lily l'a quitté, Marshall n'arrive pas à s'en remettre. Barney, Ted et Robin tentent de l'aider à tourner la page, surtout lorsqu'il trouve un reçu de carte de crédit qui le mène dans un hôtel de New York où quelqu'un a effectué des achats avec la carte de son ancienne petite-amie.
Barney entraîne Marshall à devenir un bon célibataire, ce qui inclut de draguer les femmes. Lily revient de son voyage et Robin l'aide à trouver un nouvel appartement mais elle en a assez d'entendre parler de San Francisco.
Les parents de Ted visitent New York pour leur anniversaire de mariage et le jeune homme apprend un secret de famille. Robin redoute qu'ils ne l'apprécient pas. Lily et Marshall essaient de s'adapter à leur nouveau type de relation, maintenant qu'ils ne sont plus ensemble.
Suite à la première grosse dispute entre Ted et Robin, Barney essaie de convaincre Ted que se présenter comme un architecte est une bonne façon d'aborder les filles. Lily et Robin commencent le suivre après avoir découvert qu'il est parti avec une fille peu après.
Marshall tente de s'habituer à être célibataire dans un monde grouillant de couples. La fille d'un soir de Barney ne compte pas partir de chez lui, alors celui-ci utilise Lily pour se sortir de cette situation horrible.
Barney séduit le professeur de droit de Marshall en espérant qu'elle note ses copies de façon plus indulgente. Lily accepte un travail au bureau de Ted, où elle vole rapidement la balle de baseball de son patron pour lui donner une leçon.
Marshall se rend à son premier rendez-vous post-rupture d'avec Lily. Non seulement Ted et Barney tentent de le prévenir que la fille a les yeux fous mais Lily décide de faire tout ce qu'elle peut pour les séparer.
Marshall et Lily traînent le groupe à Atlantic City pour se marier mais les démarches administratives se multiplient et il faut attendre au moins trois jours pour obtenir une autorisation de mariage.
Robin refuse de se rendre dans une grande surface, à la grande surprise de ses amis. Quel souvenir cela lui rappelle-t-il pour qu'elle fasse un tel blocage ? Barney mène l'enquête et découvre un élément de son passé plutôt cocasse.
Le frère de Barney, James, arrive à New York et Robin, la seule à ne jamais l'avoir rencontré, est déconcertée par le personnage. Mais James a une surprise pour Barney que le jeune homme trouve difficile à avaler.
Ted gâche presque la soirée de Noël pour tout le monde car, comme il est toujours en colère contre Lily, il l'insulte avec un nom horriblement dégoûtant. Robin s'occupe de Barney qui a attrapé un gros rhume.
Robin veut dire à Ted qu'elle l'aime mais elle n'y arrive pas. Pendant ce temps, sa soeur lui rend visite et amène son petit ami. Robin ne sait pas comment réagir lorsque sa soeur lui dit qu'elle est prête à perdre sa virginité.
Comme Ted est constamment insulté par son ancien patron, qui travaille maintenant pour lui sur un projet, il doit le virer, mais il trouve cela difficile à faire. Pendant ce temps, Barney offre beaucoup d'argent à Lily pour qu'elle peigne un portrait nu de lui.
Comme un enterrement auquel ils doivent assister se déroule en même temps que le Super Bowl, les 5 amis se jurent de tout faire pour ne pas connaître le score et regarder le match ensemble le lundi. Cela s'avère difficile car un petit garçon de la classe de Lily menace de révéler le score à Marshall, tandis que Robin risque de l'apprendre en présentant les informations.
Ted n'arrive pas à trouver un vol afin d'aller à un entretien pour le job de ses rêves et Robin et lui se demandent pourquoi. L'histoire revient en arrière jusqu'au au jour où Robin et Lily sont allées chercher une robe de mariage et que Barney était coincé dans le métro.
Lily a l'opportunité de jouer dans une pièce montée par un petit théâtre de quartier et l'équipe lui montre son soutien en allant la voir. Ted et Robin se disputent à propos de ce que chacun a gardé de ses précédentes relations sentimentales. Barney écrit et interprète sa propre pièce pour faire comprendre quelque chose à Lily.
Marshall est tout prêt à fêter le 300 000e kilomètre parcouru par sa voiture, une Fiero, mais elle s'arrête en plein milieu de la rue. Alors que l'équipe attend le diagnostique du garagiste, ils repensent aux moments qu'ils ont passés ensemble dans cette voiture.
Barney prend des mesures drastiques pour empêcher Ted d'emménager chez Robin. Pendant ce temps, Marshall et Lily découvrent les avantages et les inconvénients d'avoir l'appartement pour eux seuls. Barney se demande s'il ne devrait pas emménager avec eux.
Robin assiste à l'enterrement de vie de jeune fille de Lily mais le cadeau qu'elle lui apporte est un peu décalé. Barney, de son côté, a embauché une strip-teaseuse pour l'enterrement de vie de garçon de Marshall.
Croyant que Bob Barker puisse être son père, Barney est ravi d'être candidat dans le jeu télévisé "The Price is Right". Marshall et Lily tentent de dormir séparément jusqu'au mariage.
C'est toujours le mariage de Lily et Marshall, au moment de la réception. Robin essaie de raconter une histoire mais n'arrête pas d'être interrompue. Barney tente de deviner le secret de Ted et Robin.
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